1937年11月，上海沦陷后，日本人找张啸林谈合作条件，张说：“合作可以，不过，我要当浙江省的省长。”，结果省长没当成，转头就被手下给毙了。
1937年11月，上海彻底沦于日军之手。曾经在上海滩呼风唤雨的青帮三大亨，面临截然不同的命运抉择。黄金荣选择闭门不出，杜月笙则远走香港。唯有张啸林，打定主意要借这场国难，把自己送上权力的顶峰。
日本人果然找上门来。负责拉拢他的特务机关代表很清楚，这个曾经的“沪上闻人”手下还有一帮徒子徒孙，能替日军维持地面、搜刮物资。张啸林也不含糊，当场开出价码：“合作可以，不过，我要当浙江省的省长。”他说这话时，语气笃定，仿佛那顶省长的帽子已经摆在了眼前。
日本人听后未置可否，只是先给他挂了个虚衔。张啸林却当了真，旋即甩开膀子干了起来。他组织起“新亚和平促进会”，自任会长，名头是维持地方秩序，实则是替日军当买办。
他派出大批门徒，到乡间强征粮食、棉花、煤炭和金属，把苏浙一带的物资一船一船往日军手里送。原本囤积居奇的买卖变成了明火执仗的掠夺，张啸林借机大发国难财，一时间成了上海头号经济汉奸。
但省长那顶帽子，却迟迟没有落下来。1938年、1939年一晃而过，日本人给他的仍是些不痛不痒的差事。张啸林心里窝火，多次催问，日本方面总是拿“时机未到”来搪塞。
直到1940年3月，汪精卫在南京粉墨登场，伪国民政府开张，浙江这块地盘被许给了汪的亲信汪瑞闿，根本没张啸林什么事。他怒不可遏，觉得自己被戏耍了，开始闹情绪，甚至放出话来，日本人若再不兑现，他就撒手不干。
日本方面担心这条地头蛇撂挑子，局面会不好收拾，于是重新给他画饼。日军特务机关和汪伪方面几番磋商后，传出风声：浙江省省长一职，很快就要交给张啸林。
1940年8月，一切仿佛都朝着他期望的方向发展：他开始在自己寓所里召见亲信，商量未来省政府的班底，甚至连谁管财政、谁掌警务都拟定了。
8月14日这一天，他把伪杭州锡箔局局长吴静观请到家中，两人关起门来密谈，正在筹划即将成立的“浙江省政府”各项细节。
就在张啸林觉得省长之位已近在咫尺时，死神已经站到了他楼下。
重庆方面早在张啸林刚投敌时，就把他列为头号锄奸目标。军统局负责人戴笠多次安排上海区的特工对张啸林下手。
1940年1月15日，军统特务陈默策动了一次袭击，杀手在更新舞台门前向张啸林的汽车连连开枪，偏偏张啸林命大，只打中车体，他毫发无伤。
此后张啸林愈发警觉，出门必带大批保镖，几次军统的行动都被挡了下来。戴笠意识到，从外部强攻已经很难得手，必须另辟蹊径。
军统上海区经过反复物色，把目光盯在了张啸林身边的贴身保镖林怀部身上。林怀部枪法极准，跟随张啸林有段时间了，但因为薪水微薄、动辄被当众斥骂，心中早有怨恨。军统的人设法接近他，并晓以民族大义，最终使他答应在适当的时候动手。
1940年8月14日下午，张啸林在法租界华格臬路（今宁海西路）的寓所二楼，与吴静观谈得正在兴头上。楼下天井里，林怀部故意和给张啸林开车的司机阿四大声争吵，越吵越凶。张啸林听得心烦，从窗口探出身子，厉声喝骂：“吵什么，吃饱了撑的？不想干就滚！”
他这句“滚”字还没落音，林怀部已拔出腰间手枪，抬手就是一下。子弹正中张啸林头部，他当场瘫倒在窗台上。林怀部随即提枪冲上二楼，朝惊恐万状的吴静观又补了几枪，吴静观也当场毙命。
枪声惊动了法租界巡捕，大批巡捕赶来将林怀部包围。林怀部也不反抗，丢掉手枪束手就擒。起初他对外声称，只是因为请假未准，被张啸林辱骂，一时气不过才动手。
但事后军统方面公开认领了这次行动，宣布这是重庆方面策划已久的锄奸壮举。林怀部后来被法租界法院判刑，抗战胜利后获释，以抗日义士的身份重获自由。
张啸林从开出“我要当浙江省省长”的价码，到最终横死家中，前后不过三年光景。日本人始终只拿他当工具，并没有真心打算把一个声名狼藉的流氓捧上省长高位。那顶他朝思暮想的官帽，到死也没能戴到自己头上。反倒是一个心有积怨的保镖，用一颗子弹，替他的汉奸生涯画上了句号。
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